Synthese und Charakterisierung von acyclischen Carben-Pt(II)- und Pt(IV)-Komplexen und ihr Effekt auf Caco-2-Zellen

ger: Ausgehend von vier verschiedenen Isonitrilen RCN (R= 4-Chlorphenyl, 2,6-Dichlorphenyl, 4-Isopropylphenyl oder 2,6-Dimethylphenyl) und Dichlorobis-(dimethylphenylphosphan)-‘-dichlorodiplatin wurden Isonitrilplatinkomplexe synthetisiert, die anschließend als Ausgangsmaterial für acyclische Carbenkomplexe (ACC) dienten. Diese wurden durch die Addition entsprechender Amine und Alkohole generiert. Zusätzlich zur Charakterisierung mittels NMR-Spektroskopie und Röntgenstrukturanalyse wurden sechs N-acyclischen Carbenkomplexe (NAC) auf ihre potenzielle Anwendung als Krebsmedikamente durch die Bestimmung ihrer antiproliferativen Aktivität untersucht. Basierend auf dem positiven Effekt wurden weitere Studien zur Zellviabilität mit den Verbindungen an der Zelllinie Caco-2/TC7 durchgeführt, die in einigen Fällen eine höhere zytotoxische Aktivität als Cisplatin zeigten. Einige NAC-Komplexe wurden außerdem durch die Addition von Chlor oxidiert und diese Pt(IV)-Komplexe ebenfalls charakterisiert. Der Großteil der Pt(IV)-Komplexe lag orthometalliert vor, was sowohl anhand der Molekülstrukturen, aber auch im 31P-NMR-Spektrum erkennbar war.

eng: Starting from four different isonitriles RCN (R = 4-chlorophenyl, 2,6-dichlorophenyl, 4-isopropylphenyl or 2,6-dimethylphenyl) and dichlorobis-(dimethylphenylphosphane)-'-dichlorodiplatinum, isonitrile-platinum(II) complexes were synthesised, which subsequently served as starting materials for acyclic carbene complexes (ACC). These were generated by the addition of corresponding amines and alcohols. In addition to characterisation by NMR spectroscopy and X-ray structure analysis, six N-acyclic carbene (NAC) complexes were investigated for their potential application as anticancer drugs by determining their antiproliferative activity. Based on the positive effect, further cell viability studies were performed with the compounds on the Caco-2/TC7 cell line, which in some cases showed higher cytotoxic activity than cisplatin. Some NAC complexes were also oxidised by the addition of chlorine and these Pt(IV) complexes were evenfalls characterised. The majority of the Pt(IV) complexes were ortho-metalated, which was obvious from the molecular structures, but also from the 31P-NMR spectra.