A computational study of the chemical reactivity of isoxaflutole herbicide and its active metabolite using global and local descriptors.
In: Journal of the Serbian Chemical Society, Jg. 85 (2020-11-15), Heft 9, S. 1163-1174
academicJournal
Zugriff:
In this work, the chemical reactivity of isoxaflutole (ISOX) and diketonitrile (DKN) was analyzed at the X/6-311++G(2d,2p) (where X = = B3LYP, M06, M06L and ωB97XD) level of theory, in the gas and aqueous phases. The results indicate that DKN, the active metabolite of ISOX, is more stable than isoxaflutole in both phases. ISOX is susceptible to electrophilic and free radical reactions through the isoxazole ring; while the carbonyl group is attacked by nucleophiles. For DKN nucleophilic and free radical attacks are expected on the aromatic ring, while electrophilic attacks are favored on the oxygen atom of the carbonyl groups. The results suggest that the cleavage of the N-O bond in the isoxazole ring is possible through electrophilic and free radical attacks, while electrophilic and free radical attacks will favor substitutions on the carbonyl groups of DKN. [ABSTRACT FROM AUTHOR]
У овом раду анализирани су изоксафлутол (ISOX) и дикетонитрил (DKN) на X/6-311++G(2d,2p) (где је X = B3LYP, M06, M06L и ωB97XD) нивоу теорије, у гасној и воденој фази. Резултати указују да је DKN, активни метаболит ISOX-а, стабилнији од изоксафлутола у обе фазе. ISOX је осетљив на електрофилне и слободнорадикалске реакције преко изоксазолског прстена, док карбонилна група бива нападнута нуклео- филима. За DKN се нуклеофилни и слободнорадикалски напади очекују на ароматич- ном прстену, док су електрофилни напади фаворизовани на кисеониковом атому карбо- нилних група. Последњи резултати указују на то да је раскидање N-O везе у изоксазол- ском прстену могуће путем електрофилних и слободнорадикалских напада, док ће елек- трофилни и слободнорадикалски напади фаворизовати супституције на карбонилним групама DKN. [ABSTRACT FROM AUTHOR]
Titel: |
A computational study of the chemical reactivity of isoxaflutole herbicide and its active metabolite using global and local descriptors.
|
---|---|
Autor/in / Beteiligte Person: | MENDOZA-HUIZAR, LUIS H. ; RIOS-REYES, CLARA H. ; ZUÑIGA-TREJO, HECTOR |
Zeitschrift: | Journal of the Serbian Chemical Society, Jg. 85 (2020-11-15), Heft 9, S. 1163-1174 |
Veröffentlichung: | 2020 |
Medientyp: | academicJournal |
ISSN: | 0352-5139 (print) |
DOI: | 10.2298/JSC191105024M |
Schlagwort: |
|
Sonstiges: |
|